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Guignard produziu diversos retratos ao longo de sua carreira. Possivelmente, a intensa produção deste gênero se relaciona ao fato do artista presentear pessoas pelas quais tinha afeto, ofertando suas telas para construir laços de amizades. 

Um exemplo notável desses retratos é o de Lúcia Machado de Almeida, uma das mais reconhecidas escritoras de literatura infanto-juvenil do país, também autora dos livros Passeio a Sabará (1952) e Passeio a Diamantina (1960), ambos ilustrados pelo artista. Guignard retratou Lúcia com sua técnica característica, apresentando-a sobre uma bela paisagem imaginária com igrejas, casas e sobrados espalhados na encosta da montanha, cortada por caminhos serpenteados. Seu retrato é a concretização da bela amizade entre o mestre e a escritora, que por vezes, era chamada de mãe pelo artista, mesmo sendo mais nova que o mesmo.

Outro retrato interessante é o de Regina Lacerda, esposa do arquiteto Roberto Lacerda, casal de amigos com quem Guignard morou em Ouro Preto, em 1961. Nessa obra, o mestre capturou a expressividade do olhar da retratada, jogando toda luminosidade para sua face, em contraposição aos traços precisos dos olhos. A paisagem de Ouro Preto, ao fundo, possui uma riqueza a parte. Com casas, sobrados e igrejas, o artista brinca ao representar a história de Ouro Preto, através da disputa existente entre o bairro Antônio Dias, cujos moradores são chamados de Jacubas, pintando-o à direita, em uma paisagem diurna, e o bairro Pilar, no qual os moradores são conhecidos como Mocotós, à esquerda, em um cenário noturno.

Além desses exemplos, Guignard também retratou Priscila Freire, aluna e amiga, esposa do médico Alberto Freire. Tal obra traz no rosto sua grande força expressiva, resultante da luz que ali se concentra. Embora prevaleçam tonalidades escuras na vestimenta e no cenário ao fundo, há uma luminosidade difusa que envolve a obra como um todo. A paisagem de fundo contendo montanhas cobertas por nuvens, que se desmancham no ar, oferecem um caráter clássico a obra, cujo fundo se assemelha as paisagens renascentistas dos retratos de Leonardo da Vinci.

Cada retrato revela a sensibilidade e capacidade do artista de capturar a essência do retratado. Por sua vez, tais obras são consideradas de suma importância não apenas por sua qualidade técnica, mas também por sua contribuição para a compreensão das relações pessoais do artista com seu círculo social. Essas obras nos oferecem um vislumbre das conexões que Guignard estabeleceu ao longo de sua vida, e são um testemunho da trajetória do artista ao longo do tempo.

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